彼が2000年から走って来ているチーム・ペンスキーは14回もチャンピオンを生み出してきており、カストロネベスと同期だったジル・ド・フェランは2回チャンピオンに輝き、その後にサム・ホーニッシュJr.、ウィル・パワー、シモン・パジェノーと3人の後輩チームメイトがそれぞれ1回ずつチャンピオンになっている。

　カストロネベスはシリーズ2位には4回もなっているものの、タイトルには手を届かせることができていない。

　トップ・オープンホイールが2シリーズに分裂していた2002年、チーム・ペンスキーはCARTからIRLへとスイッチしたが、その初年度にカストロネベスは15戦2勝でキャリア・ベストのランキング2位になった。チャンピオンは5勝を挙げたサム・ホーニッシュJr.。カストロネベスに20点もの差をつけてのタイトル獲得だった。

　次は2008年。17戦で2勝したが、チャンピオンには6勝も記録したスコット・ディクソン（チップ・ガナッシ）が輝いた。

　3回目は2013年。19戦で1勝。ベテランらしくしぶとい戦いを続けて549点を稼いだが、またもチャンピオンはディクソン。27点差をつけられてのシリーズ2位となった。

　4回目はその翌年の2014年。18戦で1勝。チャンピオンは3勝を挙げたチームメイトのパワーだった。ポイント差は62点もあった。