ペンスキーは自身が人気のスポーツカー・シリーズ＝Can-Am（カンナム）・シリーズなどで活躍するドライバーだったが、1965年でドライビングからキッパリ引退。シボレーのディーラーを始め、シボレーのワークスチームとしてコルべットを走らせ始めた。
その後ペンスキー・レーシングはマーク・ダナヒューと共にCan-Amにローラ・シボレーで参戦してチャンピオンになり、ツーリングカーのトップ・シリーズだったTrans-Am（トランザム）シリーズにはシボレー・ワークスとしてカマロで参戦。
1968年からインディカー・シリーズにも出場を始めた。初インディ500は翌1969年で、インディ500初優勝は1972年のダナヒュー。初チャンピオンは1977年にトム・スニーバが獲得した。
ペンスキーのドライバーといえばダナヒュー。彼を中心にチームは作られ、F1グランプリにも1970年代にフルシーズンではなかったが挑戦した（ベスト・リザルトは1971年カナダGPでの3位）。ダナヒューは75年オーストリアGPのプラクティスでタイヤトラブルからクラッシュし他界。ペンスキーはF1から撤退した。
インディカーでは1976年からの4シーズンに渡ってマリオ・アンドレッティもペンスキーでドライブ。78年から加わったリック・メアーズがダナヒューに続くエースへと成長していく。インディ500で彼はAJ・フォイトらと最多タイで並ぶ4勝をマークした。
メアーズと同時代にボビー＆アルのアンサー兄弟（年齢はメアーズより上）、ジョニー・ラザフォード、ダニー・サリバンらもペンスキーで活躍。90年には元F1チャンピオンのエマーソン・フィッティパルディが加入し、彼はインディ500で2勝を挙げた。
1991年にはポール・トレイシーがペンスキー入り。94年からはアル・アンサーJr.もキャプテンのマシンで走り、インディ500で1勝（自身の2勝目）を挙げている。
エリオ・カストロネベスがペンスキーで走るようになったのは2000年から。ウィル・パワーはカストロネベスが脱税疑惑をかけられて走れなかった2009年に代役としてチーム入りし、翌年にはレギュラーシートを獲得。2014年にはF1から帰って来たファン・パブロ・モントーヤを起用してインディ500を優勝。さらにパワーが2006年のサム・ホーニッシュJr.以来となるシリーズチャンピオンに輝いた。
シモン・パジェノーは2015年にチーム入りし、翌2016年にはチャンピオンに輝く。ニューガーデンは今年からチーム・ペンスキーで走るようになった。
